Die strategisch wichtige Hochzeit von Hedwig und Jagiełło
Kazimierz blieb kinderlos, der folgende König wurde Ludwig von Ungarn. Er regierte von Ungarn aus und machte Zugeständnisse an den Adel durch den Vertrag von Kaszau im Jahr 1374: Damit erreichte er, dass seine Töchter Hedwig und Maria die Thronfolge übernehmen durften. Die Zugeständnisse beinhalteten sehr starke Rechte und Priviligien für den Adel.Strategisch versuchte der erstarkte Adel, nun bereits Vorbereitungen für die eigenen territorialen Interessen in Richtung Südosten zu treffen. Daraus entstand der Plan, Hedwig mit dem litauischen Großfürsten Jagiełło zu verheiraten, um eine schlagkräftige Verbindung zwischen Litauen und Polen zu erreichen. Das gelang, obwohl der Altersunterschied zwischen Hedwig und Jagiełło 20 Jahre betrug und Jagiełło sich dafür römisch-katholisch taufen lassen musste. Mit dieser Heirat wurden auch die Interessen der anderen mächtigen Akteure wie der Missionare (Franziskaner) und dem deutschen Vogt von Wilna bedient. Die Hochzeit war 1385.
Jagiełło machte seine Versprechungen - die Rückeroberung des südöstlichen Territoriums - wahr. Polen und Litauen waren damit christlich und offiziell zu einem Land zusammengeführt, die Bevölkerung war aber sehr heterogen. Gemeinsam mit dem «Deutschen Orden» versuchte der Vetter Jagiełłos, Witold, noch eine weitere territoriale Erweiterung für den eigenen Machtzuwachs: Er griff die Tataren an und wollte auf diese Weise Moskau einnehmen. Sein Ziel war, Moskau durch einen von ihm kontrollierten Khan regieren zu lassen. Dieser Angriff misslang. Damit musste Witold, wie auch alle anderen Machthaber, Jagiełło als Herrscher akzeptieren - auch nach dem Tod Hedwigs im Jahr 1399. Für den «Deutschen Orden» galt Litauen noch nicht als christlich - man wollte dort weiter missionieren.
Als Jagiełło sich zu diesen, «Reisen» genannten, Missions-Feldzügen nach Litauen nicht neutral stellen wollte, erklärte der «Deutsche Orden» Polen den Krieg. Der «Deutsche Orden» unterlag militärisch im Jahr 1410 bei den Schlachten von Tannenberg und Grünfelde/Grunwald dem polnisch-litauischen Heer. Kurz danach regulierte der Friede zu Torun (Thorn) im Jahr 1411 die Verhältnisse. Dazu sorgten die Ausgleichszahlungen des «Deutschen Ordens» für den ersten und zweiten Frieden von Torun (1466) für die zunehmende politische Bedeutungslosigkeit des Ordens in Polen: Der «Deutsche Orden» wurde schlichtweg finanziell überfordert und musste daher auch territoriale Zugeständnisse machen.
Übrigens wurde dieser Sieg des polnisch-litauischen Heeres erst viel später als ideologisches Problem verklärt: Es war weder ein deutsch-polnischer Krieg, noch wurde daran die militärische Überlegenheit einer Nation deutlich. Dies kann man sagen, weil es nicht um eine nationale, sondern um eine machtbezogene Frage ging und weil auf beiden Seiten nicht Nationen, sondern lediglich Interessengruppen kämpften.